Формулы альдегидов

1. Особенности номенклатуры
2. Реакционная способность и реакционные центры

Альдегидами называются органические карбонильные соединения, которые имеют важнейшую группу С=О. Группа атомов С=O называется карбонильной группой или карбонилом. Далее эта группа соединяется с углеводородом и водородом, образуя строение

Их можно рассматривать как продукты окисления спиртов. Так, например, самый простой альдегид добывают окислением метилового спирта оксидом купрума(ll):

Если берется за основу особенности строения радикалов углеводорода, альдегиды делятся на:

• насыщенные алифатические;
• ненасыщенные алифатические;
• ароматические.

Особенности номенклатуры

Чтобы понять особенности формирования названий альдегидов, необходимо найти в международной номенклатуре название подобного алкана, с соответствующим набором углеродных атомов и добавить окончание –аль.

Чтобы рассмотреть правило подробнее, проделайте приведенный алгоритм:

• для обозначения определите цепь атомов углерода, которая будет самая длинная и включает альдегидную группу;
• сделайте нумерацию атомов, первым будет атом упомянутой альдегидной группы;
• найдите соответствующее название по принципу обозначения углеводородов;
• добавьте упомянутое окончание –аль.

Если мы обнаруживаем 3, 4 и т.д. альдегидные группы, то, соответственно названия будут связаны с этим. В результате получаем –трикарбальдегид, -тетракарбальдегид и т.д.

Если мы имеем боковую цепь или группа не является старшей, то номенклатура будет отмечена префиксом формил-.

Цеклические альдегиды могут иметь непосредственную связь с атомом углерода, в этом случае используется окончание – карбальдегид.

Существуют также альдегиды, которые имеют свои устойчивые названия. И данные названия, как правило, походят от кислот.

Реакционная способность и реакционные центры

Реакционные центры в молекулах:

• связь С – Н разрывающаяся в процессе окисления;
• насыщенные и ароматические радикалы, которые подвергаются атаке электрофильными или нуклеофильными реагентами;
• а- СН- кислотный центр и индуктивный эффект. Благодаря ему происходит большая часть реакций (например, конденсация);
• электрофильный центр, который обеспечивает реакции присоединения;
• основной центр (с неподеленной электронной парой), который обеспечивает кислотный катализ в реакциях енолизации и присоединения.

На реакционную способность влияют многие факторы. И одним из них является полярность. Ведь нуклеофильная частица лучше атакует больший заряд +. Именно поэтому акцепторные заместители, которые перетягивают электроны, увеличивают способность карбонильной группы к реагированию. А донорные – снижают.

Мезомерный эффект в ароматических альдегидах снижает частичный положительный заряд. Именно поэтому данные альдегиды проявляют меньший эффект по сравнению с алифатическими альдегидами.

Реакционная способность также уменьшена у объемных радикалов. Это называется стерическим фактором. То есть таким фактором, который отслеживает взаимную ориентацию частиц, вступающих в реакцию, в случае их столкновений для обеспечения реакции. Суть его заключается в затрудненном подходе нуклеофилов к карбонильному углеродному атому.